Эколого-биохимические взаимодействия




НазваниеЭколого-биохимические взаимодействия
страница5/7
Дата публикации04.08.2013
Размер1.16 Mb.
ТипДокументы
lit-yaz.ru > Химия > Документы
1   2   3   4   5   6   7

^ 3.6. Заключение. Нерешенные проблемы

Конечно, указанные факты далеко не исчерпывают всего много­образия аллелопатических взаимодействий между высшими ра стениями. Однако они достаточно ярко иллюстрируют существен­ную роль экологических хемомедиаторов и хемоэффекторов в экологии растений, сельском хозяйстве и некоторых других важ­ных областях. Аллелопатические агенты в немалой мере регули­руют пространственную и временную структуру фитоценозов, вы­ступая, таким образом, в качестве экологических хеморегулято-ров или своего рода ценозорегуляторов. Дополнительные данные об аллелопатии содержатся в работах [Гродзинский, 1981, 1982; Головко, 1984].

К числу важнейших проблем в области аллелопатии, которые требуют своего решения, по-видимому, относятся следующие.

  1. В неудовлетворительном состоянии находятся представле­
    ния о границах самого понятия аллелопатии. Многие авторы
    включают в него вещества, продуцируемые грибами и прокарио­
    тами, однако отсутствует ясность в том, в какой мере допустимо
    все фитотоксичные вещества такого происхождения считать алле-
    лопатическими агентами. Нечеткость в концептуальных пред­
    ставлениях привела к тому, что аллелопатические вещества сме­
    шивают с токсинами растений, защищающими их от фитофагов
    [Mandava, 1985].

  2. Пока еще недостаточно прояснены вопросы биотрансфор­
    мации аллелопатических веществ или их предшественников в
    почве и водных экосистемах.

  3. Существенную проблему представляет собой вопрос о том,
    в какой мере результаты лабораторного биотестирования метабо­
    литов растений могут прилагаться к природным экосистемам.

  4. Пока еще слишком фрагментарны знания о том, как различ­
    ные экологические факторы влияют на содержание в растениях
    и экскрецию ими аллелопатически активных веществ.

  5. Необходимо выяснение степени специфичности и возможной
    полифункциональности аллелопатически активных веществ и
    продуктов их биотрансформации.

  6. По-видимому, практическое использование аллелопатии ста­
    нет возможным лишь после выяснения принципов функциониро­
    вания биохимико-экологической системы: растение — микроорга­
    низмы (включая про- и эукариоты) — внеклеточный пул метабо­
    литов и ферментов — почва. Пока еще уровень познания этой
    системы недостаточен.

79

Глава 4

^ НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ

ЭКОЛОГО-БИОХИМИЧЕСКИХ

ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ РАСТЕНИЙ И ЖИВОТНЫХ

С биотехнологической точки зрения многие из вторичных метабо­литов растений представляют весьма значительный интерес [Его­ров и др., 1987]. Ценность и часто незаменимость их для медици­ны, пищевой, легкой и парфюмерной промышленности весьма ве­лики [Petiard, Steck, 1987] и отражаются в высоких ценах на не­которые из этих веществ (в долларах за 1 кг): дигоксин (digo-xin) — 3000, морфин (morphine) — до 1250, квассин (quassin) — до 7000, жасминовое масло (jasmine oil) — до 5000, винбластин и вин-кристин (vinblastme, vincristine)—5 млн [Rhodes et al., 1986]. Кроме того, некоторые из вторичных метаболитов растений имеют большое, нередко только начинаемое осознаваться значение для сельского хозяйства и его экологизации.

Поэтому возникает необходимость поиска новых веществ расте­ний, которые могут вскоре приобрести большое экономическое зна­чение; возникает также необходимость поиска новых продуцентов веществ данного типа. Отсюда, в свою очередь, вытекает необходи­мость лучше понять биологический смысл наличия подобных ве­ществ в природе, еще раз задуматься над вопросом: каково биоло­гическое (экологическое) значение тех веществ растений, которые проявляют разнообразную биологическую активность при воздей­ствии на организм животных?

Воздействия веществ растений на животных играют фундамен­тально важную роль для формирования экологических связей, прежде всего трофических, между первичными продуцентами и животными [Harborne, 1982; и др.]. Среди огромного разнообразия взаимодействий этого рода можно выделить две большие группы:

  1. регуляция веществами растений пищевого поведения живот­
    ных-фитофагов (в том числе насекомых);

  2. регуляция вторичными метаболитами растений развития и
    плодовитости фитофагов.

Граница между этими двумя типами взаимодействии и участ­вующих в них веществ довольно условна: некоторые вещества про­являют себя как хемоэффекторы и первого (например, как токси­ны или репелленты), и второго типов (например, снижают рожда­емость) ; повышенная доза некоторых веществ растительного про­исхождения вызывает гибель фитофагов, пониженная — ингибиру-ет у насекомых линьку, а еще меньшая доза тормозит рост личи­нок.

При написании данной главы существенно использована рабо­та [Harborne, 1982]. Обширная дополнительная информация о встречаемости и роли в растительном мире тех БАВ, которые об­суждаются ниже, приведена, в частности, в работах [Абубакиров, 1981; Краснов и др., 1987; Schlee, 1986; Harborne, 1986, 1988]. Ме-

80

тоды выделения и очистки этих БАВ, особенности их идентифика­ции, установления строения и количественного определения осве­щены в работах [Краснов и др., 1987; Mandava, 1985] и ряде дру­гих.

^ 4.1. Экологические хеморегуляторы пищевого поведения животных-фитофагов

Почему разрушительный потенциал фитофагов не помешал зе­леным растениям доминировать на земле? Почему так огромно ви­довое разнообразие животных, среди которых много фитофагов, и высших растений? Описано около 2 млн видов насекомых (а по некоторым новым данным значительно больше) и около 300 000 видов сосудистых растений. Потенциальное число пищевых свя­зей между фитофагами и высшими растениями выражается еще большими числами.

Почему существует четкая избирательность (и часто — узкая специфичность) в выборе фитофагами своих кормовых растений? С экологической точки зрения, это означает существование впол­не детерминированных трофических цепей, а следовательно, де­терминированных каналов для потока энергии и вещества через экосистемы. Значительный вклад в формирование специфичности этих трофических цепей и в регуляцию потока энергии и вещества через них вносят соединения, содержащиеся в тканях растений и определенным образом воздействующие на животных: запрещаю­щие питание (токсины), отпугивающие своим вкусом или запа­хом (антифиданты, репелленты, детерренты) и, наоборот, привле-(кающие (аттрактанты); регуляторы онтогенеза и плодовитости, репелленты овипозиции и др. Рассмотрим некоторые эволюционные аспекты формирования этих эколого-биохимических взаимодействий между растениями и их фитофагами, а затем отдельные типы веществ растений, важные для трофических связей в экосистеме,— токсины, антифиданты и репелленты, аттрактанты и др.

4.1.1, О биохимической коэволюции растений и фитофагов

Сейчас разрабатывается концепция биохимической коэволюция растений и животных [Fraenkel, 1959; Ehrlich, Raven, 1964]; ее трактовка дается здесь в значительной мере по Харборну [Harbor­ne, 1982].

Представление о биохимической коэволюции в определенной мере основано на следующих фактах.

1. Большинство растительноядных животных различают виды растений, на которых кормятся. Многие питаются на небольшом числе близкородственных видов одного рода, трибы или семейства. 2. Кормовые растения данного вида животных могут иметь сход­ные вторичные соединения, но различаться по общей морфологии и анатомии.

81

  1. Многие вторичные соединения растений либо токсичны для
    животных, либо обладают иной выраженной биологической актив­
    ностью.

  2. Растения могут достигать однотипного решения проблемы
    защиты от фитофагов разными химическими средствами. Напри­
    мер, отпугивающий вкус может создаваться за счет разных соеди­
    нений: алкалоидов, сердечных гликозидов, тритерпеноидов, сеск-
    витерпеновых лактонов и т. д. (см. ниже разд. 4.1.3).

  3. Имеются такие вещества растений, которые оказывают ток­
    сичное или репеллентное воздействие на большинство видов фито­
    фагов и в то же время для некоторых других фитофагов безвред­
    ны и, более того, служат пищевыми аттрактантами (см. разд. 4.1.4).

Ряд аспектов биохимической коэволюции рассмотрен в работах [Berenbaum, 1983; Williams et al., 1983; и др.], а также в конце данной главы (разд. 4. 4).

Рассмотрим вторичные метаболиты растений, которые были когда-то эволюционно выработаны растениями как защита от пое­дания животными [Harborne, 1982] или случайно оказались ток­сичными (или репеллентными).

Допустим, что один из видов насекомых эволюционно приобрел способность обезвреживать конкретный токсин (репеллент) кон­кретного вида растений. Тогда этот вид насекомого может перейти к питанию исключительно на данном виде растения. Рассматрива­емое токсичное вещество продолжает действовать на всех других насекомых, и поэтому упомянутый вид насекомого, способный обезвредить токсин, имеет немалое преимущество и лишен части конкурентов. Тогда указанное вещество может становиться цен­ным сигналом для такого вида насекомого — сигналом, указываю­щим путь к «выгодному» виду пищи. Возможна инверсия функции этого вещества — из токсина или репеллента оно становится аттрак-тантом. В соответствии с такой эволюционной логикой рассмотрим начала токсины и репелленты, а затем — аттрактанты.

4.1.2. Токсины растений

Рассмотрим основные классы токсинов растений и экологиче­скую роль их во взаимоотнопшиях растений и животных (напри­мер, [Harborne, 1982; 1986; Schlee, 1986)].

В самом первом приближении токсины можно разделить на две большие группы: содержащие и не содержащие азот. Ниже ос­вещаются примеры токсинов этих групп, причем иногда для срав­нения упоминаются также токсины низших растений. В скобках указано число известных структур обсуждаемого класса токсинов.

Токсины, содержащие азот. Среди этих токсинов различают не менее семи основных групп: небелковые аминокислоты, цианоген-ные гликозиды, глюкозинолаты, изобутиламиды алифатических кислот, алкалоиды, пептиды, белки.

Небелковые аминокислоты (более 450). Примерами могут быть следующие.

82

а). 3,4-Диоксифенилаланин (L-ДОФА). Эта аминокислота ток­сична для насекомых, значительно менее токсична для млекопита­ющих. В семенах Mucuna (бобовые) содержание ее достигает 6—9 %. Нарушает активность фермента тирозиназы, необходимо­го для формирования кутикулы насекомых.

б). (З-Цианоаланин. Встречается в семенах Vicia (бобовые). Токсичен для млекопитающих: вызывает у крыс конвульсии и смерть при введении в концентрации 200 мг/кг веса тела.

в). Канаванин (например, [Rosenthal, 1986]) встречается в се­менах канавалии мечевидной — Canavalia ensiiormis (4—6% сырой массы), Dioclea megacarpa (до 7—10% сырой массы). Токсичен для млекопитающих и, вероятно, защищает семена от раститель­ноядных млекопитающих.

г). Азетидин-2-карбоновая кислота из растений семейств бобо­вых и лилейных, возможно, включается в состав синтезируемых организмом полипептидных цепей и приводит к образованию фун-ционально неактивных белков.

Цианогепные гликозиды (более 60). Сами по себе не токсичны, но энзиматически разрушаются и образуют цианистую кислоту (HCN). Цианид подавляет активность цитохромоксидазы дыхательной цепи митохондрий, что может вызвать кислородное

голодание и смерть.

Эти соединения встречаются по меньшей мере у 800 видов из 70—80 семейств. Структура некоторых известных цианогенов пока­зана на рис. 8.

Если заместителями R являются две метильные группы, то этот цианоген называют линамарином. Он встречается у льна Li-тшгд и других родов. Если одна из замещающих групп — метил, а другая — этил, то цианоген называют лотаустралином. В семенах горького миндаля содержится амигдалин.

Интересен вопрос о полиморфизме цианогенеза. Образование цианогенных гликозидов (например, линамарина) и фермента, необходимого для его расщепления с образованием HCN, контроли-руется двумя генами: G и Е. Природные популяции растений рас­падаются на четыре генотипа: GE, Ge, gE и ge, которые могут выявляться фенотипически подходящим химическим тестом.

Оказалось, что популяции клевера Trifolium repens L. в Анг­лии были преимущественно цианогенными, а в исследованных регионах европейской части России — ацианогенными, Возможное объяснение видят в том, что в изучавшихся районах России после холодной зимы популяции растительноядных моллюсков не успе­вают быстро вырасти и начальная стадия развития листьев у кле-веРа происходит без угрозы с их стороны. В'Англии слизни и Другие моллюски активны круглый год, и для молодых листьев клевера особенно нужна химическая защита. Поэтому цианоген-ные гено-и фенотипы получают преимущество.

На примере цианогенов интересно рассмотреть биохимическую адаптацию фитофагов к токсинам, У некоторых животных (овец, крупного рогатого скота) детоксикация цианида происходит сле-

83




Рис. 8. Токсичные и репеллентные для насекомых вещества растений [Jacobson, 1982]

^ 1 — цианогенные гликозиды; г — (Е )-5-оцименон (ocimenone); 3 — линалоол (linalool); i, а, б — пиретрины (pyrethrins); 5 — никотин (nicotine); 6 — анабазин (anabasine); 7 — пеллиторин (pellitorine, изобутиламид декановой кислоты); 8 — спилантол (spilan-thol) или аффинин (afiinin); 9 — эхинацеин (echinacein) или а-саншоол (sanshool) (нео-геркулин, neoherculin); 10 — анациклин (anacycline); 11 — лимонен (limonene); IS — госсипол (gossypol); is — 2-тридеканон f(2-tridecanone); li — ротенон (rotenone)

дующим образом. Его превращает в тиоцианат фермент роданеза:

CN- + S роданеза, CNS-.

Сера поступает из р-меркаптопирувата (HSCH2COCO2H), который превращается в пируват.

84

Аналогичным образом при отравлении человека цианидом ему внутривенно вводят тиосульфат.

CN- + Na2S2O3 *- CNS- + Na2SO3.

Цианогены имеются у центральноамериканских видов акаций, не образующих мутуализма с муравьями (некоторые другие виды акаций живут под патронажем муравьев, защищающих их от ата­ки других растительноядных насекомых).

Образование синильной кислоты в качестве защитного средства описано не только у растений, но также и у животных, например у многоножек (защита от нападений муравьев), у некоторых бабо­чек с предупреждающей окраской.

Глюкозинолаты (glucosinolates, более 90). Встречаются у растений 10 семейств, в том числе Brassicaceae (синигрин). Ток­сичность связана с выделением изотиоцианатов (горчичных ма­сел). Кроме того, что изотиоцианаты токсичны, они могут подвер­гаться дальнейшему превращению с образованием соответствую­щих тиоцианатов;

R_N=C=S ч=* R_s-C=N,

где R — алкил или бензил.

Последние у млекопитающих вызывают заболевание — гипер-тироидизм. Глюкозинолаты токсичны и для насекомых, и для круп­ного рогатого скота.

Изобутиламиды ненасыщенных алифатиче­ских кислот. Выделены из растений семейств сложноцвет­ных и рутовых. Примерами являются (см. рис. 8): пеллиторин из корней Anacyclus pyrethrum DC; спилантол (аффинин) из стебля Spilanthes oleracea Jacq. и из корней Heliopsis longipes (A. Gray) Blake, а также Н. scabra Dunal.; эхинацеин (другие названия — а-саншоол и неохеркулин) из корней Echinacea angustifolia DC, плодов и корней Zanthoxylum piperitum DC. и коры Z. clava-her-culis L.; анациклин из корней Anacyclus pyrethrum DC. [Jacob-son, 1982].

Алкалоиды (по-видимому, более 7000—8000). Найдены у растений многих семейств. Токсичные свойства растений, содержа­щих алколоиды, известны очень давно. Весьма гетерогенный класс веществ включает наряду с прочими следующие группы.

  1. Производные пиридина и пиперидина. Примеры — н-холино-
    миметик никотин (из Nicotiana spp.), анабазин (открыт А. П. Оре­
    ховым в среднеазиатском растении Anabasis aphylla L.; также со­
    держится в Nicotiana spp.). Оба алкалоида применялись как инсек­
    тициды. Еще пример — кониин из болиголова Conium maculatum
    L. (рис. 9) (считается, что им был отравлен Сократ).

  2. Производные пирролидина и тропана. Примеры — стахидрин,
    гигрин, кокаин, гиосциамин, м-холиноблокатор атропин (из кра­
    савки Atropa belladonna L.).

  3. Производные хинолина и изохинолина. Примеры — морфин,
    кодеин (из опийного мака Papaver somniierum L.), тубокурарин

85







j — кониин (coniine) Conium maculatum L. (Umbelliferae); 2 — атропин (atropine) Atro-pa belladonna L. (Solanaceae); 3 — соланин (solanine) картофеля Solanum tuberosum L,; 4 — стрихнин (strychnine) Strychnos nuxvomica (Loganiaceae), азотнесодержащие токсич­ные вещества: sэнантетоксин (oenanthetoxin) Oenanthe crocata L.; 6 — цикутоксин cicutoxin) (Cicuta virosa L.); 7 — гиперицин (hypericin) Hypericum perforatum L.; 8 — псорален (psoralene) из листьев и стеблей зонтичных [Harborne, 1982]; 9 — фалькарин-диол (falcarindiol) моркови — фактор устойчивости растений против нематод и фитоалек-син J- против грибных паразитов [Stadler, Buser, 1984]; 10 — 6-винил- 7-метокси-2,2-диметилхромен (6-vinyl-7-metoxy-2,2-dimethylchromene) из масла Hemizonia fitchii A. Gray (Asteraceae) [Kiocke et ah, 1985]

(блокатор н-холинорецепторов скелетных мышц; один из многих алкалоидов некоторых видов яда кураре), пеллотин, норлауданозо-лин, барберин.

4. Производные индола. Примеры — стрихнин (из Strychnos
nux-vomica), хинамин (из хинного дерева Cinchona spp.), виндолин
(из Vinca sp.), серпентин (из Rauwolfia serpentina Benth. et Kurz.),
свыше 60 алкалоидов яда кураре.

  1. Производные пурина: кофеин, теобромин и др.

  2. Стероидные алколоиды. Примеры — соланин (из картофеля
    Salanum tuberosum L., см. рис. 9), а-томатин (из томата). Есть
    данные, что соланин может вызывать тератогенез у млекопитаю-

щих и снижать выживаемость потомства особей, получавших до­статочно большую дозу соланина.

  1. Производные имидазола, например высокотоксичный м-холи-
    номиметик (мускариномиметик) пилокарпин (из Pilocarpus pinna-
    tifolius Jaborandi, Южная Америка), применяемый в медицине при
    глаукоме.

  2. Ациклические алкалоидные амины: эфедрин, антимитотиче-
    ские токсины колхицин и колхамин (из безвременника Colchicum
    spp.) и др. Колхамин применяется для лечения рака кожи.

  3. Аконитовые алкалоиды, например обладающий курареподоб-
    ной активностью метилликаконитин (из живокости Delphinium
    spp.), используемый в медицине, и другие алкалоиды.

10. Пирролизидиновые алкалоиды (например, [Robins, 1985]).
Некоторые бабочки, среди которых не менее 24 видов Danainae,
[Ackery, Vane-Wright, 1984] используют пирролизидиновые алка­
лоиды для синтеза феромонов (см. разд. 5.1.1). Например, самцы
бабочек данаид посещают растения из семейств бурачниковых и
сложноцветных для получения этих алкалоидов. Из них в организ­
ме самцов вырабатываются ароматические вещества, привлекаю­
щие самок, например пиррол-2 и пиррол-3 (рис. 10).

Пирролизидиновые (и некоторые другие) алкалоиды накапли­ваются некоторыми растительноядными насекомыми. Накопление токсинов растений показано для болеее чем полутора сотен видов насекомых (чешуекрылые, сетчатокрылые, клопы, жуки, двукры-

87




лые, прямокрылые). Есть данные, что накапливаемые токсины за­щищают насекомых от хищников, как позвоночных, так и беспоз­воночных, например пауков [Keith, 1984].

Накапливаться в насекомых могут и другие алкалоиды. Так, совка Heliothis zea способна накапливать алкалоид томата а-тома-тин, получаемый с пищей при кормлении на растениях .томата. Этот алкалоид защищает ее от паразитоида Hyposoter exiguae (Viereck) (Hymenoptera), который испольуется как средство био­логической борьбы с совкой [Campbell, Duffey, 1981]. Это же алка­лоид, а-томатин, действует как моллю'скоцид, убивая переносчика шистозомоза моллюска Biomphalaria glabrata при концентрации всего 4 млн"1 [Hostettmann et al, 1982].

Приведем другие примеры алкалоидов. В растениях найдены алкалоиды, которые близки по своей структуре некоторым сахарам [Fellows, 1987] и вследствие этого ингибируют ферменты, участ­вующие в метаболизме углеводов. Некоторые токсичные алкалои­ды, такие, как свайнсонин (swainsonine) из Swainsona sp. (рис. 11) и кастаноспермин (castanospermine) из Castanospermum australe A. Cunn (рис. 12), проявили себе как перспективные вещества для исследования и лечения некоторых видов рака.

Дополнительная информация о токсичных или фагорепеллент-ных алкалоидах дана в работах [Robins, 1985; Pelletier, 1987].

Быстрое накопление новой информации об алкалоидах расте­ний характеризует тот факт, что за 1 год выделяют одних только новых пирролизидиновых алкалоидов около 15 [Robins, 1985], апорфиноидных (aporphinoid) алкалоидов свыше 20 [Shamma, Guinaudeau, 1985]. Думается, что общее число ежегодно выделяе­мых новых алкалоидов растений по меньшей мере на порядок выше.

Пептиды. Примерами токсичных пептидов могут служить вискотоксин из омелы белой Viscum album, а также некоторые токсины грибов (см. гл. 3).

Белки. Примерами токсичных белков являются лектины. В семенах африканского растения Abrus precatorius L. (сем. бобо­вые) содержится абрин (abrin). Летальная доза его для человека около 0,5 мг. Семена ярко окрашены, используются африканцами для изготовления украшений, и случаи отравления ими действи­тельно зарегистрированы.

В семенах клещевины Ricinus communis L. содержится ток­сичный рицин (ricin).

Содержащиеся в семенах покрытосеменных другие лектины также могут быть токсичны для фитофагов (например, [Liener et al., 1986]). В семенах сои Glycine max (L.) Merr. и ряда других растений найдены белки — ингибиторы протеаз. Они могут снижать пищевую ценность семян для фитофагов.

Накапливаются новые данные о содержащих азот токсинах растений (табл. 17).
1   2   3   4   5   6   7

Похожие:

Эколого-биохимические взаимодействия iconПоложение о районном заочном конкурсе методических материалов по...
Настоящее положение разработано в целях организации и проведения районного заочного конкурса методических материалов по эколого-биологическому...

Эколого-биохимические взаимодействия iconОткрытие мини-зоопарка гбоудод «Эколого-биологический центр»
Государственного бюджетного образовательного учреждения дополнительного образования детей Калужской области «Калужский областной...

Эколого-биохимические взаимодействия iconЗаболевания слизистой оболочки полости рта
Материалом для подготовки этого издания послужили более чем 40 летние клинические наблюдения его авторов, их биохимические, цитологические...

Эколого-биохимические взаимодействия iconПриказ 8 апреля 2013 год г. Ртищево №56 о проведении межмуниципального
В. И. Вернадского; формирования и развития у учащихся навыков дистанционного взаимодействия, организации сетевого взаимодействия...

Эколого-биохимические взаимодействия iconОтчет о реализации долгосрочного экологического проекта «Зилант»
Исполнительного комитета города Казани №547 от 17. 09. 2012 «Об организации и проведении городских мероприятий эколого-биологической...

Эколого-биохимические взаимодействия icon77 красочных карт-портретов плюс 33 карты-взаимодействия для 1-10 игроков любого возраста
Вместе с портретами прилагается 33 карты-взаимодействия, которые схематично изображают возможные связи и отношения между людьми

Эколого-биохимические взаимодействия iconА. П. Дубров Когнитивная Психофизика
Приводимые данные свидетельствуют о наличии ранее неизвестного вида взаимодействия в природе — сверхслабого интегрального ментального...

Эколого-биохимические взаимодействия iconЭколого-географической экспедиции-марафона «Из Европы в Азию 2013» Общие положения
Цель областной молодежной эколого-географической экспедиции-марафона «Из Европы в Азию 2013» (далее Экспедиции)

Эколого-биохимические взаимодействия iconКнига рассчитана на врачей, педагогов, биологов, студентов медицинских вузов
Исследование памяти человека — одна из главных проблем в физиологии нервной системы. Проблема эта многогранна: в книге освещены неврологические,...

Эколого-биохимические взаимодействия iconРодительская азбука взаимодействия с ребёнком
В ней читателям предлагается описание разнообразного жизненного опыта взаимодействия детей и родителей, представленного через выделение...



Образовательный материал



При копировании материала укажите ссылку © 2013
контакты
lit-yaz.ru
главная страница